Frederick William Newton Whitehead was een liefhebber van het Engelse platteland. Hij leefde in nauwe verbondenheid met de natuur en probeerde als waarnemer en schilder de uniciteit van het landschap vast te leggen voor het nageslacht. De liefde voor de kunst ontwikkelde zich laat in het leven van de Engelse kunstenaar. Frederick begon zijn professionele carrière met een leertijd als restaurateur, kunsthandelaar en vergulder. Zijn werkplaats en de bedrijfsruimten waren ondergebracht in de woning van de familie. Whitehead verkocht de werken van regionale kunstenaars via zijn atelier. Thomas Baker behoorde tot de schilders die vertrouwden op de verkoopvaardigheden van de kunsthandelaar. Het was waarschijnlijk de artistieke invloed van Thomas Baker die bij Frederick de wens deed ontstaan om zelf ook te gaan schilderen. Whitehead nam privé-lessen van gerenommeerde schilders die in zijn geboortestad gevestigd waren. Het vroege werk van de schilder wordt gekenmerkt door de stijlmiddelen van Thomas Baker. Pas naarmate zijn artistieke ontwikkeling vorderde, nam Whitehead zijn voorbeeld aan de landschappen van John Constable en ontwikkelde hij later zijn eigen visie.

Whitehead had een hechte band met zijn familie. In het bijzonder zijn relatie met zijn zuster Elizabeth was hecht. Elizabeth had dezelfde artistieke ambities als haar broer. Het Victoriaanse tijdperk was een ongunstige tijd voor vrouwelijke schilders. Privé-onderwijs was ondenkbaar voor jonge vrouwen. Kunstscholen hadden geen gemengde klassen en aparte cursussen voor vrouwen werden zelden aangeboden. Fred en Elizabeth Whitehead gingen samen naar het buitenland om kunst te studeren. De Franse academies gaven de Engelse vrouw een artistieke opleiding. De broer en zus keerden terug naar Engeland en begonnen aan een intensieve creatieve reis naar Dorset. In een caravan genaamd "The Rambler" trokken ze door het platteland. Samen met twee honden en een klein draagbaar atelier genaamd "De Baby Olifant" leefden zij op het platteland en schilderden. Frederick schilderde graag onder de open hemel met zijn wisselende licht en sferen.

Het was in Dorset dat Whitehead de schrijver Thomas Hardy ontmoette en er ontwikkelde zich een diepe vriendschap die duurde tot het einde van het leven van de kunstenaar. Hardy's geschriften hadden een grote invloed op de schilder en veranderden zijn perceptie van de natuur. De schilder begon landschappen te bekijken door de ogen van de schrijver. Whitehead nam deze stap opzettelijk. Steeds vaker werden zijn schilderijen vergezeld van citaten uit het werk van Thomas Hardy. Kunstcritici noemden Whitehead de eerste impressionist die kunst tentoonstelde die specifiek refereerde aan Hardy's Wessex. Whitehead's nauwe band met Hardy ging zo ver dat hij 's avonds de beschrijving van het landschap door zijn vriend las en de volgende dag een landschapsschilderij maakte. De gepubliceerde werken werden aan het publiek vrijgegeven in nauw overleg tussen de twee vrienden. De vriendschappelijke symbiose van kunst en literatuur had commercieel succes. Zo'n nauwe band tussen echte plaatsen, Hardy's woorden en Whitehead's schilderijen is waarschijnlijk uniek in de geschiedenis van de Engelse kunst.